Phenacetin

Grunnupplýsingar

 

Vöruheiti: Phenacetin duft

Samnefni: para-Acetophenetidide

CAS nr.: 62-44-2

Tæknilýsing: Lyfjafræðileg einkunn, USP42 EP9.0 Staðall

Þéttleiki: 1.0±0,1 g/cm3

Suðumark: 323,6±44.0 gráður við 760 mmHg

Bræðslumark (oC): 133-136 gráður (lit.)

Sameindaformúla: C10H13NO2

Mólþyngd: 179,216

Blassmark: 149,5±28,4 gráður

Nákvæm messa: 179.094635

Fenacetin, og vörur sem innihalda phenacetin, hafa verið sýndar í dýralíkani hafa aukaverkanir og eftirverkun krabbameinsvaldandi áhrifa. Hjá mönnum hafa margar tilviksskýrslur bent til vara sem innihalda fenasetín í þvagfæraæxlum, sérstaklega þvagfærakrabbameini í mjaðmagrind. Í einni tilvonandi röð tengdist fenacetin aukinni hættu á dauða vegna þvagfærasjúkdóma eða nýrnasjúkdóma, dauða af völdum krabbameins og dauða af völdum hjarta- og æðasjúkdóma. Að auki getur fólk með glúkósa-6-fosfat dehýdrógenasa skort fengið bráða blóðmyndun eða upplausn blóðkorna á meðan lyfið er tekið. Bráð blóðlýsa er möguleg þegar um er að ræða sjúklinga sem fá IgM-svörun við fenasetíni sem leiðir til ónæmisfléttna sem bindast rauðkornum í blóði. Rauðkornin eru síðan rofin þegar flétturnar virkja viðbótakerfið.

Hitalækkandi og verkjastillandi áhrif fenasetíns eru svipuð "asetýlsalisýlsýru". Það er aðallega notað sem hitalækkandi og verkjalyf. Áhrifin eru hæg og varanleg. Það hefur góð læknandi áhrif á meðhöndlun á höfuðverk, taugaverkjum, liðverkjum og hita. En gigtar- og bólgueyðandi áhrif þess eru veik. Of stórir skammtar geta valdið methemóglóbínmlækkun og valdið súrefnisskorti í líkamanum. Langtímalyf geta skaðað nýrun og jafnvel valdið drepi á geirvörtum. Það ætti að nota það með varúð. Vegna eitraðra aukaverkana og örrar þróunar annarra sambærilegra lyfja hefur lyfið hætt að nota eitt sér, heldur notað sem efnablöndur fyrir hráefni og önnur lyf.

Phenacetin er hvítt kristallað duft með efnasamsetningu C10H13NO2. Það var fyrst þróað af Harmon Northrop Morse árið 1878. Auk verkjalækkandi eiginleika þess hefur það einnig verið notað sem hitalækkandi, meðferð við iktsýki og meðferð við millirifjataugagigt, sjaldgæfan sjúkdóm sem veldur sársauka í taugarnar í kringum rifbeinin. Það var eitt af fyrstu verkjalyfjunum sem ekki var unnið úr ópíum en á sama tíma skortir bólgueyðandi eiginleika.

Phenacetin fæst með asetýleringu á p-amínófenetýleter. Hitið blönduna af benseni, ediksýruanhýdríði og p-amínófenetýleter á olíubaði til azeotrope í 4 klukkustundir. Eftir að hvarfinu er lokið er hvarfefnið kælt til að fella út fenacetin, sem er síað, þvegið með köldu benseni og þurrkað. Afrakstur Phenacetin er fræðilegt magn. 86% af því. Það getur líka notað ediksýru í stað bensens sem leysi. Hitið 40% þynnta ediksýru að suðu. Sett í p-amínófenetýleter. Eimaðu vatnið af, bættu síðan við ísediki þegar hitinn fer upp í 150 gráður. Bakflæði í 1 klukkustund og haltu áfram að gufa. Bíddu eftir að hitastigið fari yfir 150 gráður, taktu sýni og ákvarðaðu óbundið amínóbensen díetýleter. Bætið við ediksýruanhýdríði í samræmi við magn af afgangs amínófenýletýleter, bakflæðisviðbrögð í 0,5 klst. Athugaðu endapunktinn. Lækkaðu þrýstinginn eftir brottför, endurheimtu ediksýru þar til amínóinnihaldið er undir 0,046 og sýruinnihaldið er undir 0,2%. Síðan er hvarfið sett með vökva í heita hreinsaða móðurvínið, Hrærið og lækkað hitastigið í 40 gráður og síað til að fá hrátt fenasetín. Bætið sjóðandi vatni eða hreinsuðu móðurvíni við hráa fenasetínið, hitið síðan og hrærið til að leysast upp. Stilltu síuvökvann með sýru að pH 4.5-4.7, bættu virku koli og natríumþíósúlfati við til að hræra til að aflita. Kældu síuvökvann til að kristallast og snúðu síaðu í gegnum þurrt loftflæði til að fá Phenacetin.

Phenacetin er einnig hægt að fá með verkun acetaminophen og natríumetoxíðs. Í fyrstu skaltu bæta p-asetamídófenóli við natríumetoxíð. Bætið síðan etýljoðíði rólega út í, hitið að bakflæði í 1 klukkustund, kælið og síað. Hráafurðin sem fæst er leyst upp í etanóli. Eftir síun er síuvökvinn þynntur með heitu vatni, síðan kældur, síaður og þurrkaður til að fá fenasetín. Framleiðsla Phenacetin er 80% af fræðilegu magni.

Phenacetin er asetanílíð hitalækkandi og verkjalyf. Phenacetin hefur væg og varanleg hitalækkandi og verkjastillandi áhrif. Hitalækkandi áhrif Phenacetin eru svipuð og aspirín, en verkjastillandi áhrifin eru veikari. Phenacetin hefur lítil bólgueyðandi, gigtar- og blóðflögusamrunandi áhrif. Vegna meiri eituráhrifa Phenacetin, auk þess að skipta um parasetamól með svipuðum áhrifum og minni eituráhrifum, er Phenacetin ekki lengur notað eitt og sér. Phenacetin er aðeins notað í efnablöndur með aspiríni, amínópýríni og barbitúrötum.

Hitalækkandi áhrif Phenacetin eru sterkari en verkjastillandi áhrif. Styrkur Phenacetin er jafngildur aspiríni. Phenacetin og umbrotsefni þess parasetamól hafa hitalækkandi áhrif. Þetta er vegna þess að þegar Phenacetin er ekki hægt að breyta í parasetamól með ensímhemlum, getur Phenacetin samt sýnt marktæk hitalækkandi áhrif. Þess vegna eru hitalækkandi áhrif Phenacetin sem koma fram eftir að Phenacetin er gefið ekki aðeins framleitt af virka vörunni parasetamóli þess. Venjulega er hægt að viðhalda vægum verkjastillandi áhrifum Phenacetin í 3-4 klukkustundir. Samverkandi áhrif Phenacetin ásamt salicýlsýru eykur verkjastillandi áhrif. Klínískt er Phenacetin aðallega notað til hitalækkandi og verkjastillandi í litlum dýrum. Phenacetin er einnig einn af innihaldsefnum APC taflna.

maq per Qat: phenacetin, Kína phenacetin birgjar